Pieve di San Gregorio
Da documenti d’Archivio, la Pieve di San Gregorio risulta già esistente dall’anno 1100; ad essa è abbinato anche il titolo di San Giovanni Battista per via della presenza la suo interno di un antico fonte battesimale. Anticamente proprio in onore di questo protettore del Comune si celebrava una sontuosa festa che era la principale del paese. Fin dal 1207, la Pieve ebbe un proprio “Hospitale” per viandanti e pellegrini. Di stile romanico-bizantino a tre navate, fu parzialmente trasformata dal Cardinale Vitelli quando era l’allora signore di Montone. Nell’abside tondeggiante della Pieve è tuttora custodita una grande credenza lignea, presumibilmente del XVI secolo, con sportelli finemente lavorati, nella quale un tempo era collocato lo stupendo Gruppo Ligneo di Deposizione del XIII secolo, ora conservato nella Pinacoteca Comunale.

Chiesa della Madonna delle Grazie
Lungo la strada che conduce alla Pieve di San Gregorio, si trova la Chiesa della Madonna delle Grazie. In questo luogo fin da tempi antichissimi era venerata l’immagine della Vergine collocata all’interno di un’edicola invocata come “Gratiarum fons”. Il titolo della chiesa si deve in onore al fatto che nel 1578 alcune persone ottennero delle grazie. In particolare si ricorda l’episodio di un uomo che convinto di essere colpito dalla mala sorte scagliò un oggetto contro l’edicola colpendo l’immagine della Madonna; il volto cominciò a sanguinare e l’uomo, rimasto sgomento, chiese perdono e fece voto di andare a elemosinare in giro per costruire una chiesa in simbolo di riparazione del gesto commesso. Nel 1579 la chiesa fu affidata alla Confraternita del SS.Sacramento che ne è ancora proprietaria.

Chiesa di San Fedele
Fin dal 1100 la chiesa posta in corso Garibaldi, funzionava come ospedale chiamato “Ospedale di San Lazzaro”. Per volontà di Ranieri degli Olivi (famiglia rivale dei Fortebracci) probabilmente si fuse con l’antico ospedale per lebbrosi e viandanti che si trovava nella Pieve di san Gregorio e passò sotto la direzione della Venerabile Congregazione di San Fedele da cui prese il nome. Questa struttura sussiste ancora anche se ha perso la sua funzione di chiesa e trasformata in Auditorium. La chiesa aveva unica navata e sull’altare maggiore vi era “L’Annunciazione” di Tommaso Bernabei conosciuto come Papacello che ora si può ammirare nella Pinacoteca Comunale. In apposite nicchie, nei due altari laterali, erano venerate le statue del Cristo Risorto e di San Rocco, oggi conservate in Collegiata.
Nel monastero attiguo alla Chiesa di San Fedele operò Suor Serafina Brunelli mistica benedettina

La Collegiata

La Pieve di San Gregorio Magno fu sede di un Capitolo, cioè di un certo numero di sacerdoti in analogia con la Cattedrale di Città di Castello, sede Vescovile. Nel 1317 infatti, il Vescovo Ugolino, ottenne di veder riconosciuto il titolo di Arcipetura con dei Canonici e cattedra Vescovile alla Chiesa Collegiata di Montone. La sistemazione definitiva si ebbe con i restauri del Canonico Pazzaglia nel 1661 che trasformarono la originaria struttura trecentesca in stile barocco. La chiesa si presenta a croce latina, termina con un’abside circolare; sulle sue pareti, sopra il Coro vi sono raffigurati i 12 Apostoli affrescati dal fiorentino Parenti. Al centro una fuga di nuvole con discesa dello Spirito Santo, sopra una tela raffigurante San Gregorio Magno (Santo Patrono della città) nell’atto di scrivere i Dialoghi, sotto lo sguardo della Vergine in Trono con Bambino in grembo. Sovrasta tutta la navata un grandioso soffitto a cassettoni in legno dorato (chiaro è il richiamo al Duomo di Città di Castello) con al centro una tela raffigurante la Vergine;  fra il cornicione ed il soffitto sono raffigurati 4 episodi relativi alla vita della Vergine. Le due Cappelle, l’una a sinistra del SS. Sacramento dalla quale assistono alle funzioni religiose le Suore Clarisse del Monastero di S. Agnese, custodi del preziosissimo Reliquiario contenente la S. Spina, donata al popolo di Montone dal Conte Carlo Fortebracci nel 1478, l’altra del SS. Rosario. Sopra la porta attraverso la quale si accede alla sacrestia si trova “L’Ultima Cena” di Dionigi Calvaert del 1611.

Chiesa di S. Caterina d’Alessandria
Sulle rovine della Rocca di Braccio venne fatto costruire il Complesso Conventuale benedettino femminile di Santa Caterina. La chiesa annessa al convento, è di modeste dimensioni, a navata unica sovrastata da una volta a botte. Ha tre altari e sopra le porte d’entrata vi era un coretto per l’organo. A sinistra dell’ingresso si nota una botola in pietra serena che attraverso una scaletta raggiunge delle celle sepolcrali. Un piano seminterrato dotato di volte, capitelli e volte a vela ribassate, lascia supporre che la parte più antica del Complesso appartenesse alla Rocca di Braccio. Numerosi furono gli artisti che hanno realizzato opere per Braccio: Fioravante Fioravanti, architetto bolognese per la progettazione della Rocca, Antonio Alberti, pittore ferrarese per decorare le case di Braccio e molti altri ancora. Della Rocca, distrutta nel 1478 per volere dell’allora Papa Sisto IV, si conserva l’immagine del gonfalone che Bartolomeo Caporali dipinse nel 1482 per la Chiesa di San Francesco, e che oggi è conservato nella Pinacoteca attigua alla chiesa. Sulla destra dell’entrata della chiesa si trova il Parco delle Rimembranze, con il monumento ai Caduti in bronzo e i resti della Rocca di Braccio.

Chiesa di Santa Croce

Situata nella piazza principale del borgo, la chiesa di Santa Croce è di origine monastica e fra le più antiche. Un documento testimonia infatti la donazione nel 1170 del terreno su cui doveva essere costruita dai Benedettini del Monastero di San Bartolomeo di Camporeggiano, derivato dall’altro Monastero più antico di Fonte Avellana, dove visse e morì Sant’Albertino da Montone Priore Camaldolese di Fonte Avellana, invocato come protettore per la guarigione dalle ernie. Il Vescovo Muzi nella sua prima Visita Pastorale accenna ad un’opera d’arte qui contenuta che era “L’Ultima Cena” del fiammingo Dionigi Calvaert, ora visibile in Collegiata.