Morto Braccio Fortebraccio, il figlio Carlo, generale della Repubblica Veneziana, tormentava Papa Sisto IV della Rovere, devastando le terre dello Stato Pontificio. Per questo motivo il Papa inviò a Montone un suo legato, Lorenzo Giustini, con seicento terrazzani, che distrussero il Castello e la Rocca fatti costruire da suo padre Braccio (1478). Proprio a significare la forza del potere pontificio, sulle rovine della Rocca venne costruito il complesso conventuale di Santa Caterina. Alcuni atti notarili ne confermano la presenza sin dal 1637 con notevoli possedimenti e beni. Dal punto di vista architettonico il corpo il corpo principale precede sicuramente il ‘600. Un piano seminterrato dotato di volte a botte con pienezze, capitelli e volte a vela ribassate, lascia supporre che la parte più antica del complesso appartenesse alla Rocca di Braccio. La Chiesa dedicata a Santa Caterina d’Alessandria, annessa al convento, è di modeste dimensioni. Ad unica navata sovrastata da una volta a botte, ha tre altari e sopra le porte d’entrata v’è un coretto per l’organo. A sinistra dell’ingresso si nota una botola in pietra serena che attraverso una scaletta raggiunge delle celle sepolcrali. Sulla destra dell’entrata della Chiesa si trovano il Parco delle Rimembranze, con il monumento ai caduti in bronzo e i resti della Rocca di Braccio, oggi perfettamente recuperati quale spazio culturale estivo di suggestiva architettura.
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